совершил ознакомительный полет
и воодушевившись, на подъеме эмоций решил
буду учиться и решил приобрести
Дружеский совет. Переждите эмоции, полетайте курсантом хотя-б часов 10, а после этого, успокоившись и на трезвую голову решайте
сначала учиться, а потом искать машину
или
сразу учиться на своем
Покупка вертолета только тогда оправдана, когда твердо решил, что буду летать и что это моё "альтер-эго". Потому что, если ввяжетесь, а потом окажется, что летать особо не куда / некогда, то владение этим ВС окажется очень обременительной ношой. Кстати, вы уже летающий или с нуля? Если последнее - обязательно надо сначала начать учиться, потом решать вопрос приобретения. Помимо всего прочего, не все 100% людей - летающие: кто-то начинает бояться и сомневаться, кого-то мутит и непрекращающиеся проблемы с вестибулярным аппаратом, а кто-то просто физически не способен - бывает и такое. Так что, подстрахуйтесь.
где искать
Это настолько безумно-узкий рынок, что искать надо "под фонарём".

Я думаю во всей России в любой момент времени на продажу предлагается не более 5 вертолетов из тех, что в наличии. (Воздухом торгуют многие, но это уже другая история). Причем, все эти условные 5 бортов предлагаются именно в клубах (продавцы скорее всего имеют отношения к клубам - учились там, покупали, обслуживаются, базируются, имеют знакомых...)
ждать ли появления R66 и в связи с этим активного предложения от владельцев, желающих перейти на 66-й?
Ждать ли резкого удешевления фольксвагенов в связи с появлением новой модели тойоты?

R44 и R66 - это совершенно разные вертолеты. К тому же, R66 с учетом получения сертификата типа и создания приемлемых условий по обслуживанию, не стоит рассматривать раньше 2012 года. Пусть сначала купят самые торопыги, помыкаются, набьют шишек, АТБ с ними наберется опыта, узнает обо всех болячках и т.д. Так что пока это вертолет будущего.
Каким образом рассчитать "справедливую цену"
Коллеги тут уже приводили варианты расчетов. Но вообще, дело это очень субъективное, так как рынка по сути нет. Всё зависит от всего. Но надо учитывать, что вся авиатехника довольно медленно снижается в цене, так как период амортизации может быть очень длинным. И год производства тоже мало о чем говорит. Можно ухайдохать машину за 2 года в авиашколе с курсантами, а 7-летняя может выглядеть (и быть в состоянии) новой.
можно ли найти R44 raven2 с налетом не более 500 часов за 350-450 долл?
Новый с завода Raven I сейчас (с растаможкой
для всех 42%) будет стоить 600 тыс. Ваши цифры даже для прежних времен, с таможней для частных лиц 30%, достаточно малореальны (если только это не вертолет "с проблемкой").